Il borgo nasce sulla scia di una leggenda: si narra che una visione celeste portò un re longobardo a far costruire una chiesa, attorno cui crebbe l'intero paese.
Comune di Piancastagnaio sorge sulle pendici del Monte Amiata ad un altezza di mt 772. Il sito urbano si divide in centro periferico e centro storico, e quest'ultimo, a sua volta, è suddiviso in 4 contrade denominata Voltaia, Coro, Borgo e Castello.
Alle pendici del Monte Civitella e dei suoi boschi sorge Castell’Azzara, la sentinella sud-orientale dell’Amiata. Il suo nome sembra derivare dal fatto di essere stata vinta ai dadi (a zara) da Bonifacio degli Aldobrandeschi.
Il paese non fu infatti soggetto al controllo dell’Abbazia del Santissimo Salvatore e divenne presto il più importante possedimento degli Aldobrandeschi sulla montagna, resistendo negli anni ai numerosi tentativi di conquista da parte dei Senesi.
Arcidosso è uno dei borghi più suggestivi del Monte Amiata. Imponente e caratteristico, la parte più antica del paese è caratterizzata dalla presenza della Rocca Aldobrandesca che svetta in cima al borgo.
Castel del piano possiede una struttura urbanistica particolare soprattutto per quanto riguarda i tre viali che si diramano da piazza della Rimembranza. Questi ricalcano lo stile di piazza del Popolo a Roma.
Radicofani sorge ai piedi di una rupe vulcanica di roccia basaltica sulla via Francigena tra la Val d’Orcia e la val di Paglia per secoli ha dominato il valico di confine tra Toscana e Lazio.
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