Castell'Azzara
Alle pendici del Monte Civitella e dei suoi boschi sorge Castell’Azzara, la sentinella sud-orientale dell’Amiata. Il suo nome sembra derivare dal fatto di essere stata vinta ai dadi (a zara) da Bonifacio degli Aldobrandeschi.
Il nucleo più antico del paese, caratteristico per le sue ripide e tortuose viuzze, merita di essere esplorato a piedi. Al suo interno non si può mancare una visita alla Chiesa di San Nicola, e a quella della Madonna del Rosario, che ospita vari dipinti del Cinque e del Seicento.
Di fronte alla Chiesa di San Nicola, nel punto più alto del paese, si erga la Rocca di Castell’Azzara, costruita dagli Aldobrandeschi nel Duecento che ne tennero poi la proprietà quasi ininterrottamente fino al 1439.
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Il paese non fu infatti soggetto al controllo dell’Abbazia del Santissimo Salvatore e divenne presto il più importante possedimento degli Aldobrandeschi sulla montagna, resistendo negli anni ai numerosi tentativi di conquista da parte dei Senesi.